Shaggy nace en Kingston (Jamaica ) el 22 de octubre de 1968. Su verdadero nombre es Orville Richard Burrell. El apodo de "Shaggy" le viene de sus amigos de la infancia, que le identificaban con el personaje de los dibujos de la serie "Scooby Doo".

A los 18 años deja la isla y se traslada a vivir con su madre en Brooklyn (Nueva York) donde comienza sus primeras aventuras musicales y consigue dos nº1 en listas ...